Наиболее важными источниками углеводородов являются природный и попутные нефтяные газы, нефть, каменный уголь.

По запасам природного газа первое место в мире принадлежит нашей стране. В природном газе содержатся углеводороды с низкой молекулярной массой. Он имеет следующий примерный состав (по объему): 80–98 % метана, 2–3 % его ближайших гомологов – этана, пропана, бутана и небольшое количество примесей – сероводорода Н 2 S, азота N 2 , благородных газов, оксида углерода(IV) CO 2 и паров воды H 2 O. Состав газа специфичен для каждого месторождения. Существует следующая закономерность: чем выше относительная молекулярная масса углеводорода, тем меньше его содержится в природном газе.

Природный газ широко используется как дешевое топливо с высокой теплотворной способностью (при сжигании 1м 3 выделяется до 54 400 кДж). Это один из лучших видов топлива для бытовых и промышленных нужд. Кроме того, природный газ служит ценным сырьем для химической промышленности: получения ацетилена, этилена, водорода, сажи, различных пластмасс, уксусной кислоты, красителей, медикаментов и других продуктов.

Попутные нефтяные газы находятся в залежах вместе с нефтью: они растворены в ней и находятся над нефтью, образуя газовую “шапку”. При извлечении нефти на поверхность газы вследствие резкого падения давления отделяются от нее. Раньше попутные газы не находили применения и при добыче нефти сжигались факельным способом. В настоящее время их улавливают и используют как топливо и ценное химическое сырье. В попутных газах содержится меньше метана, чем в природном газе, но больше этана, пропана, бутана и высших углеводородов. Кроме того, в них присутствуют в основном те же примеси, что и в природном газе: H 2 S, N 2 , благородные газы, пары Н 2 О, CO 2 . Из попутных газов извлекают индивидуальные углеводороды (этан, пропан, бутан и т.д.), их переработка позволяет получать путем дегидрирования непредельные углеводороды – пропилен, бутилен, бутадиен, из которых затем синтезируют каучуки и пластмассы. Смесь пропана и бутана (сжиженный газ) применяют как бытовое топливо. Газовый бензин (смесь пентана с гексаном) применяют как добавку к бензину для лучшего воспламенения горючего при запуске двигателя. Окислением углеводородов получают органические кислоты, спирты и другие продукты.

Нефть – маслянистая горючая жидкость темно-бурого или почти черного цвета с характерным запахом. Она легче воды ( = 0,73–0,97 г/ см 3), в воде практически нерастворима. По составу нефть – сложная смесь углеводородов различной молекулярной массы, поэтому у нее нет определенной температуры кипения.

Нефть состоит главным образом из жидких углеводородов (в них растворены твердые и газообразные углеводороды). Обычно это алканы (преимущественно нормального строения), циклоалканы и арены, соотношение которых в нефтях различных месторождений колеблется в широких пределах. Уральская нефть содержит больше аренов. Кроме углеводородов, нефть содержит кислородные, сернистые и азотистые органические соединения.

Сырая нефть обычно не применяется. Для получения из нефти технически ценных продуктов ее подвергают переработке.

Первичная переработка нефти заключается в ее перегонке. Перегонку производят на нефтеперерабатывающих заводах после отделения попутных газов. При перегонке нефти получают светлые нефтепродукты:

бензин (t кип = 40–200 °С) содержит углеводороды С 5 –С 11 ,

лигроин (t кип = 150–250 °С) содержит углеводороды С 8 –С 14 ,

керосин (t кип = 180–300 °С) содержит углеводороды С 12 –С 18 ,

газойль (t кип > 275 °С),

а в остатке – вязкую черную жидкость – мазут.

Мазут подвергают дальнейшей переработке. Его перегоняют под уменьшенным давлением (чтобы предупредить разложение) и выделяют смазочные масла: веретенное, машинное, цилиндровое и др. Из мазута некоторых сортов нефти выделяют вазелин и парафин. Остаток мазута после отгонки – гудрон – после частичного окисления применяется для получения асфальта. Главный недостаток перегонки нефти – малый выход бензина (не более 20 %).

Продукты перегонки нефти имеют различное применение.

Бензин в больших количествах используется как авиационное и автомобильное топливо. Он состоит обычно из углеводородов, содержащих в молекулах в среднем от 5 до 9 атомов С. Лигроин применяется как горючее для тракторов, а также как растворитель в лакокрасочной отрасли промышленности. Большие количества его перерабатывают в бензин. Керосин применяется как горючее для тракторов, реактивных самолетов и ракет, а также для бытовых нужд. Соляровое масло – газойль – используется как моторное топливо, а смазочные масла – для смазки механизмов. Вазелин используется в медицине. Он состоит из смеси жидких и твердых углеводородов. Парафин применяется для получения высших карбоновых кислот, для пропитки древесины в производстве спичек и карандашей, для изготовления свечей, гуталина и т.д. Он состоит из смеси твердых углеводородов. Мазут помимо переработки на смазочные масла и бензин используется в качестве котельного жидкого топлива.

При вторичных методах переработки нефти происходит изменение структуры углеводородов, входящих в ее состав. Среди этих методов большое значение имеет крекинг углеводородов нефти, проводимый с целью повышения выхода бензина (до 65–70 %).

Крекинг – процесс расщепления углеводородов, содержащихся в нефти, в результате которого образуются углеводороды с меньшим числом атомов С в молекуле. Различают два основных вида крекинга: термический и каталитический.

Термический крекинг проводится при нагревании исходного сырья (мазута и др.) при температуре 470–550 °С и давлении 2–6 МПа. При этом молекулы углеводородов с большим числом атомов С расщепляются на молекулы с меньшим числом атомов как предельных, так и непредельных углеводородов. Например:

(радикальный механизм),

Таким способом получают главным образом автомобильный бензин. Выход его из нефти достигает 70 %. Термический крекинг открыт русским инженером В.Г.Шуховым в 1891 г.

Каталитический крекинг проводится в присутствии катализаторов (обычно алюмосиликатов) при 450–500 °С и атмосферном давлении. Этим способом получают авиационный бензин с выходом до 80 %. Такому виду крекинга подвергается преимущественно керосиновая и газойлевая фракции нефти. При каталитическом крекинге наряду с реакциями расщепления протекают реакции изомеризации. В результате последних образуются предельные углеводороды с разветвленным углеродным скелетом молекул, что улучшает качество бензина:

Бензин каталитического крекинга обладает более высоким качеством. Процесс его получения протекает значительно быстрее, с меньшим расходом тепловой энергии. К тому же при каталитическом крекинге образуется относительно много углеводородов с разветвленной цепью (изосоединений), представляющих большую ценность для органического синтеза.

При t = 700 °С и выше происходит пиролиз.

Пиролиз – разложение органических веществ без доступа воздуха при высокой температуре. При пиролизе нефти основными продуктами реакции являются непредельные газообразные углеводороды (этилен, ацетилен) и ароматические – бензол, толуол и др. Поскольку пиролиз нефти – один из важнейших путей получения ароматических углеводородов, то этот процесс часто называют ароматизацией нефти.

Ароматизация – превращение алканов и циклоалканов в арены. При нагревании тяжелых фракций нефтепродуктов в присутствии катализатора (Pt или Mo) углеводороды, содержащие 6–8 атомов С в молекуле, превращаются в ароматические углеводороды. Эти процессы протекают при риформинге (облагораживание бензинов).

Риформинг – это ароматизация бензинов, осуществляемая в результате нагревания их в присутствии катализатора, например Pt. В этих условиях алканы и циклоалканы превращаются в ароматические углеводороды, вследствие чего октановое число бензинов также существенно повышается. Ароматизацию применяют для получения индивидуальных ароматических углеводородов (бензола, толуола) из бензиновых фракций нефти.

В последние годы углеводороды нефти широко используются как источник химического сырья. Различными способами из них получают вещества, необходимые для производства пластмасс, синтетического текстильного волокна, синтетического каучука, спиртов, кислот, синтетических моющих средств, взрывчатых веществ, ядохимикатов, синтетических жиров и т.д.

Каменный уголь так же, как природный газ и нефть, является источником энергии и ценным химическим сырьем.

Основной метод переработки каменного угля – коксование (сухая перегонка). При коксовании (нагревании до 1000 °С – 1200 °С без доступа воздуха) получаются различные продукты: кокс, каменноугольная смола, надсмольная вода и коксовый газ (схема).

Схема

Кокс используют в качестве восстановителя при производстве чугуна на металлургических заводах.

Каменноугольная смола служит источником ароматических углеводородов. Ее подвергают ректификационной перегонке и получают бензол, толуол, ксилол, нафталин, а также фенолы, азотсодержащие соединения и др. Пек – густая черная масса, оставшаяся после перегонки смолы, используется для приготовления электродов и кровельного толя.

Из надсмольной воды получают аммиак, сульфат аммония, фенол и др.

Коксовый газ применяют для обогревания коксовых печей (при сгорании 1м 3 выделяется около 18000 кДж), но в основном его подвергают химической переработке. Так, из него выделяют водород для синтеза аммиака, используемого затем для получения азотных удобрений, а также метан, бензол, толуол, сульфат аммония, этилен.

Сообщение на тему: «Природные источники углеводородов»

Подготовила

Углеводороды

Углеводороды - соединения, состоящие только из атомов углерода и водорода.

Углеводороды делят на циклические (карбоциклические соединения) и ациклические.

Циклическими (карбоциклическими) называют соединения, в состав которых входит один или более циклов, состоящих только из атомов углерода (в отличие от гетероциклических соединений, содержащих гетероатомы - азот, серу, кислород и т.

д.). Карбоциклические соединения, в свою очередь, делят на ароматические и неароматические (алициклические) соединения.

К ациклическим углеводородам относят органические соединения, углеродный скелет молекул которых представляет собой незамкнутые цепи.

Эти цепи могут быть образованы одинарными связями (алканы СnН2n+2), содержать одну двойную связь (алкены СnН2n), две или несколько двойных связей (диены или полиены), одну тройную связь (алкины СnН2n-2).

Как вы знаете, углеродные цепи являются частью большинства органических веществ. Таким образом, изучение углеводородов приобретает особое значение, так как эти соединения являются структурной основой остальных классов органических соединений.

Кроме того, углеводороды, в особенности алканы, - это основные природные источники органических соединений и основа наиболее важных промышленных и лабораторных синтезов.

Углеводороды являются важнейшим видом сырья для химической промышленности. В свою очередь, углеводороды достаточно широко распространены в природе и могут быть выделены из различных природных источников: нефти, попутного нефтяного и природного газа, каменного угля.

Рассмотрим их подробнее.

Нефть - природная сложная смесь углеводородов, в основном алканов линейного и разветвленного строения, содержащих в молекулах от 5 до 50 атомов углерода, с другими органическими веществами.

Состав ее существенно зависит от места ее добычи (месторождения), она может, помимо алканов, содержать циклоалканы и ароматические углеводороды.

Газообразные и твердые компоненты нефти растворены в ее жидких составляющих, что и определяет ее агрегатное состояние. Нефть - маслянистая жидкость темного (от бурого до черного) цвета с характерным запахом, нерастворимая в воде. Ее плотность меньше, чем у воды, поэтому, попадая в нее, нефть растекается по поверхности, препятствуя растворению кислорода и других газов воздуха в воде.

Очевидно, что, попадая в природные водоемы, нефть вызывает гибель микроорганизмов и животных, приводя к экологическим бедствиям и даже катастрофам. Существуют бактерии, способные использовать компоненты нефти в качестве пищи, преобразуя ее в безвредные продукты своей жизнедеятельности. Понятно, что именно использование культур этих бактерий наиболее экологически безопасный и перспективный путь борьбы с загрязнением окружающей среды нефтью в процессе ее добычи, транспортировки и переработки.

В природе нефть и попутный нефтяной газ, речь о котором пойдет ниже, заполняют полости земных недр. Представляя собой смесь различных веществ, нефть не имеет постоянной температуры кипения. Понятно, что каждый ее компонент сохраняет в смеси свои индивидуальные физические свойства, что и позволяет разделить нефть на ее составляющие. Для этого ее очищают от механических примесей, серосодержащих соединений и подвергают так называемой фракционной перегонке, или ректификации.

Фракционная перегонка - физический способ разделения смеси компонентов с различными температурами кипения.

В процессе ректификации нефть разделяют на следующие фракции:

Ректификационные газы - смесь низкомолекулярных углеводородов, преимущественно пропана и бутана, с температурой кипения до 40 °С;

Газолиновую фракцию (бензин) - углеводороды состава от С5Н12 до С11Н24 (температура кипения 40-200 °С); при более тонком разделении этой фракции получают газолин (петролейный эфир, 40-70 °С) и бензин (70-120 °С);

Лигроиновую фракцию - углеводороды состава от С8Н18 до С14Н30 (температура кипения 150-250 °С);

Керосиновую фракцию - углеводороды состава от С12Н26 до С18Н38 (температура кипения 180-300 °С);

Дизельное топливо - углеводороды состава от С13Н28 до С19Н36 (температура кипения 200-350 °С).

Остаток перегонки нефти - мазут - содержит углеводороды с числом атомов углерода от 18 до 50. Перегонкой при пониженном давлении из мазута получают соляровое масло (С18Н28-С25Н52), смазочные масла (С28Н58-С38Н78), вазелин и парафин - легкоплавкие смеси твердых углеводородов.

Твердый остаток перегонки мазута - гудрон и продукты его переработки - битум и асфальт используют для изготовления дорожных покрытий.

Попутный нефтяной газ

Месторождения нефти содержат, как правило, большие скопления, так называемого попутного нефтяного газа, который собирается над нефтью в земной коре и частично растворяется в ней под давлением вышележащих пород.

Как и нефть, попутный нефтяной газ является ценным природным источником углеводородов. Он содержит в основном алканы, в молекулах которых от 1 до 6 атомов углерода. Очевидно, что по составу попутный нефтяной газ значительно беднее нефти. Однако, несмотря на это, он также широко используется и в качестве топлива, и в качестве сырья для химической промышленности. Еще несколько десятилетий назад на большинстве месторождений нефти попутный нефтяной газ сжигали как бесполезное приложение к нефти.

В настоящее время, например, в Сургуте, богатейшей нефтяной кладовой России, вырабатывают самую дешевую в мире электроэнергию, используя как топливо попутный нефтяной газ.

Попутный нефтяной газ по сравнению с природным более богат по составу различными углеводородами. Разделяя их на фракции, получают:

Газовый бензин - легколетучую смесь, состоящую в основном из лентана и гексана;

Пропан-бутановую смесь, состоящую, как ясно из названия, из пропана и бутана и легко переходящую в жидкое состояние при повышении давления;

Сухой газ - смесь, содержащую в основном метан и этан.

Газовый бензин, являясь смесью летучих компонентов с небольшой молекулярной массой, хорошо испаряется даже при низких температурах. Это позволяет использовать газовый бензин в качестве топлива для двигателей внутреннего сгорания на Крайнем Севере и как добавку к моторному топливу, облегчающую запуск двигателей в зимних условиях.

Пропан-бутановая смесь в виде сжиженного газа применяется как бытовое топливо (знакомые вам газовые баллоны на даче) и для заполнения зажигалок.

Постепенный перевод автомобильного транспорта на сжиженный газ - один из основных путей преодоления глобального топливного кризиса и решения экологических проблем.

Сухой газ, близкий по составу к природному, также широко используется в качестве топлива.

Однако применение попутного нефтяного газа и его составляющих в качестве топлива далеко не самый перспективный путь его использования.

Значительно более эффективно использовать компоненты попутного нефтяного газа в качестве сырья для химических производств. Из алканов, входящих в состав попутного нефтяного газа, получают водород, ацетилен, непредельные и ароматические углеводороды и их производные.

Газообразные углеводороды могут не только сопровождать нефть в земной коре, но и образовывать самостоятельные скопления - месторождения природного газа.

Природный газ

Природный газ - смесь газообразных предельных углеводородов с небольшой молекулярной массой. Основным компонентом природного газа является метан, доля которого в зависимости от месторождения составляет от 75 до 99% по объему.

Кроме метана в состав природного газа входят этан, пропан, бутан и изобутан, а также азот и углекислый газ.

Как и попутный нефтяной, природный газ используется и как топливо, и в качестве сырья для получения разнообразных органических и неорганических веществ.

Вы уже знаете, что из метана, основного компонента природного газа, получают водород, ацетилен и метиловый спирт, формальдегид и муравьиную кислоту, многие другие органические вещества. В качестве топлива природный газ используют на электростанциях, в котельных системах водяного отопления жилых домов и промышленных зданий, в доменном и мартеновском производствах.

Чиркая спичкой и зажигая газ в кухонной газовой плите городского дома, вы «запускаете» цепную реакцию окисления алканов, входящих в состав природного газа.

Каменный уголь

Кроме нефти, природного и попутного нефтяного газов, природным источником углеводородов является каменный уголь.

0н образует мощные пласты в земных недрах, его разведанные запасы значительно превышают запасы нефти. Как и нефть, каменный уголь содержит большое количество различных органических веществ.

Кроме органических, в его состав входят и неорганические вещества, такие, например, как вода, аммиак, сероводород и, конечно же, сам углерод - уголь. Одним из основных способов переработки каменного угля является коксование - прокаливание без доступа воздуха. В результате коксования, которое проводят при температуре около 1000 °С, образуются:

Коксовый газ, в состав которого входят водород, метан, Угарный и углекислый газ, примеси аммиака, азота и других газов;
каменноугольная смола, содержащая несколько сотен раз-Личных органических веществ, в том числе бензол и его гомологи, фенол и ароматические спирты, нафталин и различные гетероциклические соединения;
надсмолъная, или аммиачная вода, содержащая, как ясно из названия, растворенный аммиак, а также фенол, сероводород и другие вещества;
кокс - твердый остаток коксования, практически чистый углерод.

Кокс используется в производстве чугуна и стали, аммиак - в производстве азотных и комбинированных удобрений, а значение органических продуктов коксования трудно переоценить.

Вывод: таким образом, нефть, попутный нефтяной и природный газы, каменный уголь не только ценнейшие источники углеводородов, но и часть уникальной кладовой невосполнимых природных ресурсов, бережное и разумное использование которых - необходимое условие прогрессивного развития человеческого общества.

Природными источниками углеводородов являются горючие ископаемые. Большинство органических веществ получают из природных источников. В процессе синтеза органических соединений в качестве сырья используют природные и сопутствующие газы, каменный и бурый уголь, нефть, горючие сланцы, торф, продукцию животного и растительного происхождения.

Каков состав природного газа

Качественный состав природного газа это компоненты двух групп: органические и неорганические.

К органическим составляющим относятся: метан — СН4; пропан — С3Н8; бутан — С4Н10; этан — С2Н4; более тяжелые углеводороды с количеством атомов углерода больше пяти. Неорганические компоненты включают в себя следующие соединения: водород (в небольших количествах) — Н2; углекислый газ — СО2; гелий — Не; азот — N2; сероводород — H2S.

Каким именно будет состав той или иной смеси, зависит от источника, то есть месторождения. Этими же причинами объясняются и различные физико-химические свойства природного газа.

Химический состав
Основную часть природного газа составляет метан (CH4) - до 98 %. В состав природного газа могут также входить более тяжёлые углеводороды:
* этан (C2H6),
* пропан (C3H8),
* бутан (C4H10)
- гомологи метана, а также другие неуглеводородные вещества:
* водород (H2),
* сероводород (H2S),
* диоксид углерода (СО2),
* азот (N2),
* гелий (Не) .

Природный газ не имеет цвета и запаха.

Чтобы можно было определить утечку по запаху, в газ добавляют небольшое количество меркаптанов, имеющих сильный неприятный запах

Какие преимущества природного газа перед другими видами топлива

1. упрощенная добыча (не нуждается в искусственном откачивание)

2. готов к использованию без промежуточных переработок (перегонок)

транспортировка как в газообразном, так и в жидком состоянии.

4. минимальные выбросы вредных веществ при сгорании.

5. удобство подачи топлива в уже газообразном состоянии при его сжигании (меньшая себестоимость оборудования, использующего данный вид топлива)

запасы наиболее обширные, чем другие виды топлива (меньше рыночная\ стоимость)

7. использование в больших отраслях народного хозяйства, чем другие виды топлива.

достаточное количество в недрах России.

9. выбросы самого топлива при авариях менее токсичны для окружающей среды.

10. высокая температура горения для использования в технологических схемах народного хозяйства и т. д. и т. п.

Применение в химической промышленности

Его используют для получения пластмассы, спирта, каучука, органических кислот. Только с использованием природного газа можно синтезировать такие химические вещества, которые просто не встретишь в природе, к примеру, полиэтилен.

метан применяется как сырье для производства ацетилена, аммиака, метанола и цианистого водорода. При этом природный газ является главной сырьевой базой при производстве аммиака. Практически три четверти всего аммиака применяется для производства азотных удобрений.

Цианистый водород, получаемый уже из аммиака, вместе с ацетиленом служит первоначальным сырьем для производства различных синтетических волокон. Из ацетилена можно вырабатывать разные пласты-каты, которые довольно широко применяются в промышленности и в быту.

Также при помощи него производится ацетатный шелк.

Природный газ является одним из лучших видов топлива, которые используются для промышленных и бытовых нужд. Его ценность как горючего состоит также в том, что это минеральное топливо довольно чистое экологически. При его сгорании появляется гораздо меньше вредных веществ, если сравнить с другими видами топлива.

Важнейшие нефтепродукты

Из нефти в процессе переработки получают топливо (жидкое и газообразное), смазочные масла и консистентные смазки, растворители, индивидуальные углеводороды – этилен, пропилен, метан, ацетилен, бензол, толуол, ксило и др., твердые и полутвердые смеси углеводородов (парафин, вазелин, церезин), нефтяные битумы, технический углерод (сажу), нефтяные кислоты и их производные.

Жидкое топливо, получаемое нефтепереработкой, подразделяют на моторное и котельное.

К газообразному топливу относят углеводородные сжиженные топливные газы, применяемые для коммунально-бытового обслуживания. Это смеси пропана и бутана в разных соотношениях.

Смазочные масла, предназначенные для обеспечения жидкостной смазки в различных машинах и механизмах, подразделяют в зависимости от применения на индустриальные, турбинные, компрессорные, трансмиссионные, изоляционные, моторные.

Консистентные смазки представляют собой нефтяные масла, загущенные мылами, твердыми углеводородами и другими загустителями.

Индивидуальные углеводороды, получаемые в результате переработки нефти и нефтяных газов, служат сырьем для производства полимеров и продуктов органического синтеза.

Из них наиболее важны предельные – метан, этан, пропан, бутан; непредельные – этилен, пропилен; ароматические – бензол, толуол, ксилолы. Также продуктами переработки нефти являются предельные углеводороды с большой молекулярной массой (С16 и выше) – парафины, церезины, применяемые в парфюмерной промышленности и в виде загустителей для консистентных смазок.

Нефтяные битумы, получаемые из тяжелых нефтяных остатков путем их окисления, используют для дорожного строительства, для получения кровельных материалов, для приготовления асфальтовых лаков и полиграфических красок и др.

Одним из главных продуктов переработки нефти является моторное топливо, которое включает авиационные и автомобильные бензины.

Какие главные природные источники углеводородов вам известны?

Природными источниками углеводородов являются горючие ископаемые.

Большинство органических веществ получают из природных источников. В процессе синтеза органических соединений в качестве сырья используют природные и сопутствующие газы, каменный и бурый уголь, нефть, горючие сланцы, торф, продукцию животного и растительного происхождения.

12Следующая ⇒

Ответы к параграфу 19

1. Какие главные природные источники углеводородов вам известны?
Нефть, природный газ, сланцы, каменный уголь.

Каков состав природного газа? Покажите на географической карте важнейшие месторождения: а) природного газа; б) нефти; в) каменного угля.

3. Какие преимущества по сравнению с другими видами топлива имеет природный газ? Для каких целей используют природный газ в химической промышленности?
Природный газ, по сравнению с другими источниками углеводородов, наиболее легок в добыче, транспортировке и переработке.

В химической промышленности природный газ используется в качестве источника низкомолекулярных углеводородов.

4. Напишите уравнения реакций получения: а) ацетилена из метана; б) хлоропренового каучука из ацетилена; в) тетрахлорметана из метана.

5. Чем отличаются попутные нефтяные газы от природного газа?
Попутные газы – это летучие углеводороды, растворенные в нефти.

Их выделение происходит путем перегонки. В отличие от природного газа, может быть выделен на любой стадии разработки нефтяного месторождения.

6. Охарактеризуйте основные продукты, получаемые из попутных нефтяных газов.
Основные продукты: метан, этан, пропан, н-бутан, пентан, изобутан, изопентан, н-гексан, н-гептан, изомеры гексана и гептана.

Назовите важнейшие нефтепродукты, укажите их состав и области их применения.

8. Какие смазочные масла используют на производстве?
Моторные масла трансмиссионные, индустриальные, смазочно-охлаждающие эмульсии для металлорежущих станков и др.

Как осуществляют перегонку нефти?

10. Что такое крекинг нефти? Составьте уравнение реакций расщепления углеводородов и при этом процессе.

Почему при прямой перегонке нефти удается получить не более 20 % бензина?
Потому, что содержание бензиновой фракции в нефти ограниченно.

12. Чем отличается термический крекинг от каталитического? Дайте характеристику бензинов термического и каталитического крекингов.
При термическом крекинге необходимо нагревать реагирующие вещества до высоких температур, при каталитическом – введение катализатора снижает энергию активации реакции, что позволяет существенно уменьшить температуру реакции.

Как практически можно отличить крекинг-бензин от бензина прямой перегонки?
Крекинг-бензин обладает более высоким октановым числом, по сравнению с бензином прямой перегонки, т.е. детонационно более устойчив и рекомендуется для использованию в двигателях внутреннего сгорания.

14. Что такое ароматизация нефти? Составьте уравнения реакций, поясняющих этот процесс.

Какие основные продукты получают при коксовании каменного угля?
Нафталин, антрацен, фенантрен, фенолы и каменноугольные масла.

16. Как получают кокс и где его используют?
Кокс – твердый пористый продукт серого цвета, получаемый путём кокосования каменного угля при температурах 950-1100 без доступа кислорода.

Его применяют для выплавки чугуна, как бездымное топливо, восстановитель железной руды, разрыхлитель шихтовых материалов.

17. Какие основные продукты получают:
а) из каменноугольной смолы; б) из надсмольной воды; в) из коксового газа? Где они применяются? Какие органические вещества можно получить из коксового газа?
а)бензол, толуол, нафталин – химическая промышленность
б)аммиак, фенолы, органические кислоты – химическая промышленность
в)водород, метан, этилен – топливо.

Вспомните все основные способы получения ароматических углеводородов. Чем различаются способы получения ароматических углеводородов из продуктов коксования каменного угля и нефти? Напишите уравнения соответствующих реакций.
Различаются способами получения: первичная переработка нефти основана на различии в физических свойствах различных фракций, а коксование основано сугубо на химических свойствах каменного угля.

Поясните, как в процессе решения энергетических проблем в стране будут совершенствоваться пути переработки и использования природных углеводородных ресурсов.
Поиск новых источников энергии, оптимизация процессов добычи и переработки нефти, разработка новых катализаторов для удешевления всего производства и т.д.

20. Каковы перспективы получения жидкого топлива из угля?
В перспективе получение жидкого топлива из угля возможно, при условии снижения затрат на его производство.

Задача 1.

Известно, что газ содержит в объемных долях 0,9 метана, 0,05 этана, 0,03 пропана, 0,02 азота. Какой объем воздуха потребуется, чтобы сжечь 1 м3 этого газа при нормальных условиях?

Задача 2.

Какой объем воздуха (н.у.) необходим, чтобы сжечь 1 кг гептана?

Задача 3. Вычислите, какой объем (в л) и какая масса (в кг) оксида углерода (IV) получится при сгорании 5 моль октана (н.у.).

Основными источниками углеводородов на нашей планете являются природный газ , нефть и каменный уголь . Миллионы лет консервации в недрах земли выдержали наиболее устойчивые из углеводородов: насыщенные и ароматические.

Природный газ состоит в основном из метана с примесями других газообразных алканов, азота, углекислого и некоторых других газов; каменный уголь содержит в основном полициклические ароматические углеводороды .

Нефть, в отличие от природного газа и угля, содержит всю гамму компонентов:

Присутствуют в нефти и другие вещества: гетероатомные органические соединения (содержат серу, азот, кислород и другие элементы), вода с растворёнными в ней солями, твёрдые частицы других пород и прочие примеси.

Интересно знать!Углеводороды встречаются и в космосе, в том числе на других планетах.

Например, метан составляет значительную часть атмосферы Урана и обуславливает её светло-бирюзовую окраску, наблюдаемую в телескоп. Атмосфера Титана, крупнейшего спутника Сатурна, состоит в основном из азота, но содержит также углеводороды метан, этан, пропан, этин, пропин, бутадиин и их производные; порой там идут метановые дожди, и углеводородные реки стекаются в углеводородные озёра на поверхности Титана.

Присутствие ненасыщенных углеводородов наряду с насыщенными и молекулярным водородом обусловлено воздействием солнечной радиации.

Менделееву принадлежит фраза: «Сжигать нефть - всё равно, что топить печь ассигнациями». Благодаря появлению и развитию технологий переработки нефти она в XX веке из обычного топлива превратилась в ценнейший источник сырья для химической промышленности.

Нефтепродукты в настоящее время используются почти во всех отраслях производства.

Первичная переработка нефти представляет собой подготовку , то есть очистку нефти от неорганических примесей и растворённого в ней нефтяного газа, и перегонку , то есть физическое разделение на фракции в зависимости от температуры выкипания:

Из мазута, остающегося после перегонки нефти при атмосферном давлении, под действием вакуума выделяют компоненты большой молекулярной массы, пригодные для переработки в минеральные масла, моторные топлива и прочие продукты, а остаток - гудрон - используется для производства битумов.

В процессе вторичной переработки нефти отдельные фракции подвергаются химическим превращениям .

Это крекинг, риформинг, изомеризация и множество других процессов, позволяющих получать ненасыщенные и ароматические углеводороды, алканы разветвлённого строения и прочие ценные нефтепродукты. Часть из них расходуется на производство высококачественного топлива и различных растворителей, а часть является сырьём для получения новых органических соединений и материалов для самых разных отраслей промышленности.

Но следует помнить, что запасы углеводородов в природе пополняются намного медленнее, чем их расходует человечество, а сам процесс переработки и сжигания нефтепродуктов вносит сильные отклонения в химический баланс природы.

Разумеется, рано или поздно природа восстановит равновесие, но это может обернуться серьёзными проблемами для человека. Поэтому необходимы новые технологии , чтобы в будущем отказаться от использования углеводородов в качестве топлива.

Для решения таких глобальных задач необходимо развитие фундаментальной науки и глубокое понимание окружающего нас мира.

Соединения, состоящие только из атомов углерода и водорода.

Углеводороды делят на циклические (карбоциклические соединения) и ациклические.

Циклическими (карбоциклическими) называют соединения, в состав которых входит один или более циклов, состоящих только из атомов углерода (в отличие от гетероциклических соединений, содержащих гетероатомы - азот, серу, кислород и т. д.). Карбоциклические соединения, в свою очередь, делят на ароматические и неароматические (алициклические) соединения.

К ациклическим углеводородам относят органические соединения, углеродный скелет молекул которых представляет собой незамкнутые цепи.

Эти цепи могут быть образованы одинарными связями (ал-каны), содержать одну двойную связь (алкены), две или несколько двойных связей (диены или полиены), одну тройную связь (алкины).

Как вы знаете, углеродные цепи являются частью большинства органических веществ. Таким образом, изучение углеводородов приобретает особое значение, так как эти соединения являются структурной основой остальных классов органических соединений.

Кроме того, углеводороды, в особенности алканы , - это основные природные источники органических соединений и основа наиболее важных промышленных и лабораторных синтезов (схема 1).

Вы уже знаете, что углеводороды являются важнейшим видом сырья для химической промышленности . В свою очередь, углеводороды достаточно широко распространены в природе и могут быть выделены из различных природных источников: нефти, попутного нефтяного и природного газа, каменного угля. Рассмотрим их подробнее.

Нефть - природная сложная смесь углеводородов, в основном алканов линейного и разветвленного строения, содержащих в молекулах от 5 до 50 атомов углерода, с другими органическими веществами. Состав ее существенно зависит от места ее добычи (месторождения), она может, помимо алканов, содержать циклоалканы и ароматические углеводороды.

Газообразные и твердые компоненты нефти растворены в ее жидких составляющих, что и определяет ее агрегатное состояние. Нефть - маслянистая жидкость темного (от бурого до черного) цвета с характерным запахом, нерастворимая в воде. Ее плотность меньше, чем у воды, поэтому, попадая в нее, нефть растекается по поверхности, препятствуя растворению кислорода и других газов воздуха в воде. Очевидно, что, попадая в природные водоемы, нефть вызывает гибель микроорганизмов и животных, приводя к экологическим бедствиям и даже катастрофам. Существуют бактерии, способные использовать компоненты нефти в качестве пищи, преобразуя ее в безвредные продукты своей жизнедеятельности. Понятно, что именно использование культур этих бактерий наиболее экологически безопасный и перспективный путь борьбы с загрязнением окружающей среды нефтью в процессе ее добычи, транспортировки и переработки.

В природе нефть и попутный нефтяной газ, речь о котором пойдет ниже, заполняют полости земных недр. Представляя собой смесь различных веществ, нефть не имеет постоянной температуры кипения. Понятно, что каждый ее компонент сохраняет в смеси свои индивидуальные физические свойства, что и позволяет разделить нефть на ее составляющие. Для этого ее очищают от механических примесей, серосодержащих соединений и подвергают так называемой фракционной перегонке, или ректификации.

Фракционная перегонка - физический способ разделения смеси компонентов с различными температурами кипения.

Перегонка осуществляется в специальных установках - ректификационных колоннах, в которых повторяют циклы конденсации и испарения жидких веществ, содержащихся в нефти (рис. 9).

Пары, образующиеся при кипении смеси веществ, обогащены более легкокипящим (т. е. имеющим более низкую температуру) компонентом. Эти пары собирают, конденсируют (охлаждают до температуры ниже температуры кипения) и снова доводят до кипения. В этом случае образуются пары, еще более обогащенные легкокипящим веществом. Многократным повторением этих циклов можно добиться практически полного разделения веществ, содержащихся в смеси.

В ректификационную колонну поступает нефть, нагретая в трубчатой печи до температуры 320-350 °С. Ректификационная колонна имеет горизонтальные перегородки с отверстиями - так называемые тарелки, на которых происходит конденсация фракций нефти. На более высоких скапливаются легкокипящие фракции, на нижних - высококипящие.

В процессе ректификации нефть разделяют на следующие фракции:

Ректификационные газы - смесь низкомолекулярных углеводородов, преимущественно пропана и бутана, с температурой кипения до 40 °С;

Газолиновую фракцию (бензин) - углеводороды состава от С 5 Н 12 до С 11 Н 24 (температура кипения 40-200 °С); при более тонком разделении этой фракции получают газолин (петролейный эфир, 40-70 °С) и бензин (70-120 °С);

Лигроиновую фракцию - углеводороды состава от С8Н18 до С14Н30 (температура кипения 150-250 °С);

Керосиновую фракцию - углеводороды состава от С12Н26 до С18Н38 (температура кипения 180-300 °С);

Дизельное топливо - углеводороды состава от С13Н28 до С19Н36 (температура кипения 200-350 °С).

Остаток перегонки нефти - мазут - содержит углеводороды с числом атомов углерода от 18 до 50. Перегонкой при пониженном давлении из мазута получают соляровое масло (С18Н28-С25Н52), смазочные масла (С28Н58-С38Н78), вазелин и парафин - легкоплавкие смеси твердых углеводородов. Твердый остаток перегонки мазута - гудрон и продукты его переработки - битум и асфальт используют для изготовления дорожных покрытий.

Полученные в результате ректификации нефти продукты подвергают химической переработке, включающей ряд сложных процессов. Один из них - крекинг нефтепродуктов. Вы уже знаете, что мазут разделяют на компоненты при пониженном давлении. Это объясняется тем, что при атмосферном давлении его составляющие начинают разлагаться, не достигнув температуры кипения. Именно это и лежит в основе крекинга.

Крекинг - термическое разложение нефтепродуктов, приводящее к образованию углеводородов с меньшим числом атомов углерода в молекуле.

Различают несколько видов крекинга: термический, каталитический крекинг, крекинг высокого давления, восстановительный крекинг.

Термический крекинг заключается в расщеплении молекул углеводородов с длинной углеродной цепью на более короткие под действием высокой температуры (470-550 °С). В процессе этого расщепления наряду с алканами образуются алкены.

В общем виде эту реакцию можно записать следующим образом:

С n Н 2n+2 -> C n-k H 2(n-k)+2 + C k H 2k
алкан алкан алкен
с длинной цепью

Образовавшиеся углеводороды могут снова подвергаться крекингу с образованием алканов и алкенов с еще более короткой цепью атомов углерода в молекуле:

При обычном термическом крекинге образуется много низкомолекулярных газообразных углеводородов, которые можно использовать как сырье для получения спиртов , карбоновых кислот, высокомолекулярных соединений (например, полиэтилена).

Каталитический крекинг происходит в присутствии катализаторов, в качестве которых используют природные алюмосиликаты состава яА1203" т8Ю2-

Осуществление крекинга с применением катализаторов приводит к образованию углеводородов, имеющих разветвленную или замкнутую цепь атомов углерода в молекуле. Содержание углеводородов такого строения в моторном топливе значительно повышает его качество, в первую очередь детонационную стойкость - октановое число бензина.

Крекинг нефтепродуктов протекает при высоких температурах, поэтому часто образуется нагар (сажа), загрязняющий поверхность катализатора, что резко снижает его активность.

Очистка поверхности катализатора от нагара - его регенерация - основное условие практического осуществления каталитического крекинга. Наиболее простым и дешевым способом регенерации катализатора является его обжиг, при котором происходит окисление нагара кислородом воздуха. Газообразные продукты окисления (в основном углекислый и сернистый газы) удаляются с поверхности катализатора.

Каталитический крекинг - гетерогенный процесс, в котором участвуют твердое (катализатор) и газообразные (пары углеводородов) вещества. Очевидно, что регенерация катализатора - взаимодействие твердого нагара с кислородом воздуха - также гетерогенный процесс.

Гетерогенные реакции (газ - твердое вещество) протекают быстрее при увеличении площади поверхности твердого вещества. Поэтому катализатор измельчают, а его регенерацию и крекинг углеводородов ведут в «кипящем слое», знакомом вам по производству серной кислоты .

Сырье для крекинга, например газойль, поступает в реактор конической формы. Нижняя часть реактора имеет меньший диаметр, поэтому скорость потока паров сырья весьма высока. Движущийся с большой скоростью газ захватывает частицы катализатора и уносит их в верхнюю часть реактора, где из-за увеличения его диаметра скорость потока понижается. Под действием силы тяжести частицы катализатора падают в нижнюю, более узкую часть реактора, откуда вновь выносятся вверх. Таким образом, каждая крупинка катализатора находится в постоянном движении и со всех сторон омывается газообразным реагентом.

Некоторые зерна катализатора попадают во внешнюю, более широкую часть реактора и, не встречая сопротивления потока газа, опускаются в нижнюю часть, где подхватываются потоком газа и уносятся в регенератор. Там также в режиме «кипящего слоя» происходит обжиг катализатора и возвращение его в реактор.

Таким образом, катализатор циркулирует между реактором и регенератором, а газообразные продукты крекинга и обжига удаляются из них.

Использование катализаторов крекинга позволяет несколько увеличить скорость реакции, уменьшить ее температуру, повысить качество продуктов крекинга.

Полученные углеводороды бензиновой фракции в основном имеют линейное строение, что цриводит к невысокой детонационной устойчивости полученного бензина.

Понятие «детонационная устойчивость» мы рассмотрим позже, пока только отметим, что Значительно большей детонационной стойкостью обладают углеводороды с молекулами разветвленного строения. Увеличить долю изомерных углеводородов разветвленного строения в смеси, образующейся при крекинге, можно, добавляя в систему катализаторы изомеризации.

Месторождения нефти содержат, как правило, большие скопления так называемого попутного нефтяного газа, который собирается над нефтью в земной коре и частично растворяется в ней под давлением вышележащих пород. Как и нефть, попутный нефтяной газ является ценным природным источником углеводородов. Он содержит в основном алканы, в молекулах которых от 1 до 6 атомов углерода. Очевидно, что по составу попутный нефтяной газ значительно беднее нефти. Однако, несмотря на это, он также широко используется и в качестве топлива, и в качестве сырья для химической промышленности. Еще несколько десятилетий назад на большинстве месторождений нефти попутный нефтяной газ сжигали как бесполезное приложение к нефти. В настоящее время, например, в Сургуте, богатейшей нефтяной кладовой России, вырабатывают самую дешевую в мире электроэнергию, используя как топливо попутный нефтяной газ.

Как уже отмечалось, попутный нефтяной газ по сравнению с природным более богат по составу различными углеводородами. Разделяя их на фракции, получают:

Газовый бензин - легколетучую смесь, состоящую в основном из лентана и гексана;

Пропан-бутановую смесь, состоящую, как ясно из названия, из пропана и бутана и легко переходящую в жидкое состояние при повышении давления;

Сухой газ - смесь, содержащую в основном метан и этан.

Газовый бензин, являясь смесью летучих компонентов с небольшой молекулярной массой, хорошо испаряется даже при низких температурах. Это позволяет использовать газовый бензин в качестве топлива для двигателей внутреннего сгорания на Крайнем Севере и как добавку к моторному топливу, облегчающую запуск двигателей в зимних условиях.

Пропан-бутановая смесь в виде сжиженного газа применяется как бытовое топливо (знакомые вам газовые баллоны на даче) и для заполнения зажигалок. Постепенный перевод автомобильного транспорта на сжиженный газ - один из основных путей преодоления глобального топливного кризиса и решения экологических проблем.

Сухой газ, близкий по составу к природному, также широко используется в качестве топлива.

Однако применение попутного нефтяного газа и его составляющих в качестве топлива далеко не самый перспективный путь его использования.

Значительно более эффективно использовать компоненты попутного нефтяного газа в качестве сырья для химических производств. Из алканов, входящих в состав попутного нефтяного газа, получают водород , ацетилен, непредельные и ароматические углеводороды и их производные.

Газообразные углеводороды могут не только сопровождать нефть в земной коре, но и образовывать самостоятельные скопления - месторождения природного газа.

Природный газ - смесь газообразных предельных углеводородов с небольшой молекулярной массой. Основным компонентом природного газа является метан, доля которого в зависимости от месторождения составляет от 75 до 99% по объему. Кроме метана в состав природного газа входят этан, пропан, бутан и изобутан, а также азот и углекислый газ.

Как и попутный нефтяной, природный газ используется и как топливо, и в качестве сырья для получения разнообразных органических и неорганических веществ. Вы уже знаете, что из метана, основного компонента природного газа, получают водород, ацетилен и метиловый спирт, формальдегид и муравьиную кислоту, многие другие органические вещества. В качестве топлива природный газ используют на электростанциях, в котельных системах водяного отопления жилых домов и промышленных зданий, в доменном и мартеновском производствах. Чиркая спичкой и зажигая газ в кухонной газовой плите городского дома, вы «запускаете» цепную реакцию окисления алканов, входящих в состав природного газа. , Кроме нефти, природного и попутного нефтяного газов, природным источником углеводородов является каменный уголь. 0н образует мощные пласты в земных недрах, его разведанные запасы значительно превышают запасы нефти. Как и нефть, каменный уголь содержит большое количество различных органических веществ. Кроме органических, в его состав входят и неорганические вещества, такие, например, как вода, аммиак, сероводород и конечно же сам углерод - уголь. Одним из основных способов переработки каменного угля является коксование - прокаливание без доступа воздуха. В результате коксования, которое проводят при температуре около 1000 °С, образуются:

Коксовый газ, в состав которого входят водород, метан, Угарный и углекислый газ, примеси аммиака, азота и других газов;
каменноугольная смола, содержащая несколько сотен раз-Личных органических веществ, в том числе бензол и его гомологи, фенол и ароматические спирты, нафталин и различные гетероциклические соединения;
надсмолъная, или аммиачная вода, содержащая, как ясно из названия, растворенный аммиак, а также фенол, сероводород и другие вещества;
кокс - твердый остаток коксования, практически чистый углерод.

Кокс используется в производстве чугуна и стали, аммиак - в производстве азотных и комбинированных удобрений, а значение органических продуктов коксования трудно переоценить.

Таким образом, попутный нефтяной и природный газы, каменный уголь не только ценнейшие источники углеводородов, но и часть уникальной кладовой невосполнимых природных ресурсов, бережное и разумное использование которых - необходимое условие прогрессивного развития человеческого общества.

1. Перечислите основные природные источники углеводородов. Какие органические вещества входят в состав каждого из них? Что общего в их составах?

2. Опишите физические свойства нефти. Почему она не имеет постоянной температуры кипения?

3. Обобщив сообщения СМИ, опишите экологические бедствия, вызванные утечкой нефти, и способы преодоления их последствий.

4. Что такое ректификация? На чем основан этот процесс? Назовите получаемые в результате ректификации нефти фракции. Чем они отличаются друг от друга?

5. Что такое крекинг? Приведите уравнения трех реакций, соответствующих крекингу нефтепродуктов.

6. Какие виды крекинга вы знаете? Что общего в этих процессах? Чем они отличаются друг от друга? В чем заключается принципиальное отличие продуктов крекинга разных видов?

7. Почему попутный нефтяной газ носит такое название? Каковы его основные компоненты и их применение?

8. Чем природный газ отличается от попутного нефтяного? Что общего в их составах? Приведите уравнения реакций горения всех известных вам компонентов попутного нефтяного газа.

9. Приведите уравнения реакций, с помощью которых можно получить бензол из природного газа. Укажите условия проведения этих реакций.

10. Что такое коксование? Каковы его продукты и их состав? Приведите уравнения реакций, характерных для известных вам продуктов коксования каменного угля.

11. Объясните, почему сжигание нефти, каменного угля и попутного нефтяного газа далеко не самый рациональный способ их использования.

Государственное бюджетное образовательное учреждение

средняя общеобразовательная школа №225 Адмиралтейского района Санкт-Петербурга

РЕФЕРАТ

ПО ХИМИИ

Углеводороды и их природные источники

Учитель химии:

Воронаев Иван Геннадьевич

Оценка

Санкт-Петербург

2018 г.

Введение

Углеводороды органические соединения, состоящие из атомов С (углерода) и Н (водорода) – газообразные, жидкие и твердые в зависимости от молекулярного веса и от химической структуры.

Целью реферата является рассмотрение органических соединений, на какие группы они делятся, где встречаются и возможность применения углеводородов.

Актуальность темы: Именно органическая химия является одной из наиболее быстро развивающихся химических дисциплин, всесторонне влияющих на жизнь человека. Известно, что число органических соединений слишком велико и по некоторым данным достигает порядка 18 миллионов.

1. Классификация углеводородов

Многочисленную группу углеводородов подразделяют на алифатические и ароматические. Алифатические, в свою очередь, делятся на две подгруппы: - насыщенные или предельные; - ненасыщенные или непредельные. В предельных углеводородах все валентности углерода использованы на соединение с соседними атомами углерода и соединение с атомами водорода. Непредельными называются углеводороды, в молекулах которых имеются атомы углерода, связанные между собой двойными или тройными связями. Классификация углеводородов систематизирована в таблице 1.

Таблица 1

Общая характеристика углеводородов

Алканы - это ациклические углеводороды линейного или разветвленного строения, в молекулах которых атомы углерода соединены между собой простыми  -связями. Алканы образуют гомологический ряд с общей формулой C n H 2n+2 , где n – число углеродных атомов.

Рисунок 1. Структурная формула метана

Алкены – ациклические непредельные углеводороды линейного или разветвлённого строения, в молекуле которых имеется одна двойная связь между атомами углерода . Общая формула C n H 2n .

Рисунок 2. Структурная формула этилена

Алкины - непредельные ациклические углеводороды, содержащие одну тройную связь С≡С. Гомологический ряд ацетилена. Общая формула C n H 2n–2 . Возможна изомерия углеродного скелета, изомерия положения тройной связи, межклассовая и пространственная. Наиболее характерны реакции присоединения, горения.

Рисунок 3. Структурная формула ацетилена

Алкадиены - непредельные ациклические углеводороды, содержащие две двойные связи С=С. Гомологический ряд диеновых углеводородов. Общая формула C n H 2n–2 . Возможна изомерия углеродного скелета, изомерия положения двойной связи, межклассовая, цис-транс-изомерия. Наиболее характерны реакции присоединения.

Рисунок 4. Структурная формула бутадиена-1,3

Циклоалканы - предельные карбоциклические углеводороды с одинарными связями С–С. Гомологический ряд полиметиленов. Общая формула C n H 2n. Возможна изомерия углеродного скелета, пространственная, межклассовая. Для циклоалканов с n = 3–4 наиболее характерны реакции присоединения с раскрытием цикла.

Рисунок 5. Структурная формула циклопропана

1. Образование углеводородов. Область применения

Основная теория происхождения углеводородов - это гниение растительных организмов и останков животных.

Используют углеводороды как топливо и как исходные продукты для синтеза разнообразных веществ. Основными источниками получения углеводородов являются природный газ и нефть.

В состав природного газа входят главным образом углеводороды с малым молекулярным весом от метана СН 4 до бутана С 4 Н 10 . В состав нефти входят разнообразные углеводороды, обладающие более высоким молекулярным весом, чем углеводороды природных газов, такие как жидкие алканы С 5 Н 12 – С 16 Н 34 , составляют основную массу жидких фракций нефти и твёрдые алканы состава С 17 Н 36 – С 53 Н 108 и более, которые входят в тяжёлые нефтяные фракции и твёрдые парафины .

Углеводороды, особенно циклические, получают также сухой перегонкой каменного угля и горючих сланцев.

Большое разнообразие продуктов, которые содержат в себе углеводороды, и условия, при которых они могут образоваться снова и снова, поэтому углеводороды могут играть роль профессиональных вредностей почти во всех отраслях промышленности:

при добыче природного жидкого и газообразного топлива (газовая, нефтедобывающая промышленность);

при переработке нефти и получаемых из нее продуктов (нефтеперерабатывающая и нефтехимическая промышленность);

при использовании продуктов термической переработки каменного и бурого угля, сланцев, торфа, нефти для самых различных целей (в качестве горючего для самолетов, автомобилей, тракторов);

в качестве растворителей во многих производствах, в качестве минеральных масел.

Углеводороды могут выступать как и бытовые яды:

при курении табака (полиароматические, такие как нафталин С 10 Н 8 пирен С 16 Н 10 );

в качестве растворителей в быту (например, при чистке одежды);

при случайных отравлениях, главным образом детей, жидкими смесями углеводородов (бензином, керосином).

Углеводороды содержащие до 5 атомов углерода в молекуле (СН 4 , С 2 Н 2 , С 3 Н 8 , С 4 Н 10 , С 5 Н 12 ) и представляющие собой при обычной температуре и давлении газообразные вещества, могут содержаться в воздухе в любых концентрациях и приводить в некоторых случаях к недостатку кислорода в воздухе (например, накопление СН4 в угольных шахтах) и к взрывам.

Предельные углеводороды, содержащие от 6 до 9 атомов углерода в молекуле (С 6 Н 14 , С 7 Н 16 , октан С8Н 18 , С 9 Н 20 ), - жидкие вещества, входящие в состав бензина, керосина. Они широко применяются как растворители и разбавители клеев, лаков, красок, а также как обезжиривающие вещества и могут создавать высокие концентрации паров в производственных помещениях (резинотехническая, лакокрасочная, машиностроительная и другие отрасли промышленности).

Тяжелые углеводороды с 10 и более атомами углерода в молекуле (нефтяные и минеральные масла, парафины, нафталин, фенантрен, антрацен, битумы) отличаются малой летучестью, но вызывают те или иные поражения при хроническом воздействии на кожу и слизистые оболочки, оказывают общетоксическое действие. При работе с охлаждающими смазывающими жидкостями, например, фрезол и изготовленными на их основе эмульсолами и эмульсиями (обработка металла резанием) могут развиться масляные фолликулиты (воспалительный процесс гнойного характера).

Заключение

Рассмотрены основные классы углеводородов. Нахождение в природе и область применения.

Углеводороды нашли широкое применение в промышленности. Основная область применения:

В качестве топлива;

Для синтеза пластмассы, резины, каучука, синтетических волокон, краски, удобрений, красителей;

Для производства фармацевтических, гигиенических, косметических средств;

Для производства моющих средств;

Для производства пищевых добавок и пищевых продуктов.

Список литературы

Паффенгольц К.Н. Геологический словарь.– М.: Недра, 1978. Т.2. – 456 с.

Терней А. Современная органическая химия. – М.: Мир, 1981. Т.1-2. – 678 с., 651 с

Сетевой электронный учебник по органической химии, http://cnit.ssau.ru/organics/chem2/

Природный источник углеводородов	Его основные характеристики
Нефть	Многокомпонентная смесь, состоящая преимущественно из углеводородов. Углеводороды представлены в основном алканами, циклоалканами и аренами.
Попутный нефтяной газ	Смесь, состоящая практически только из алканов с длинной углеродной цепью от 1 до 6-ти углеродных атомов, образуется попутно при добыче нефти, отсюда и происхождение названия. Имеет место такая тенденция: чем меньше молекулярная масса алкана, тем его процентное содержание в попутном нефтяном газе выше.
Природный газ	Смесь, состоящая преимущественно из низкомолекулярных алканов. Основной компонент природного газа — метан. Его процентное содержание в зависимости от месторождения газа может быть от 75 до 99%. На втором месте по концентрации с большим отрывом — этан, еще меньше содержится пропана и т.д. Принципиальное отличие природного газа от попутного нефтяного заключается в том, что в попутном нефтяном газе намного выше доля пропана и изомерных бутанов.
Каменный уголь	Многокомпонентная смесь различных соединений углерода, водорода, кислорода, азота и серы. Также в состав каменного угля входит значительное количество неорганических веществ, доля которых существенно выше, чем в нефти.

Переработка нефти

Нефть представляет собой многокомпонентную смесь различных веществ преимущественно углеводородов. Данные компоненты отличаются друг от друга по температурам кипения. В связи с этим, если нагревать нефть, то сначала из нее будут улетучиваться наиболее легкокипящие компоненты, затем соединения с более высокой температурой кипения и т.д. На данном явлении основана первичная переработка нефти , заключающаяся в перегонке (ректификации) нефти. Данный процесс называют первичным, поскольку предполагается, что при его протекании не происходят химические превращения веществ, а нефть лишь разделяется на фракции с различными температурами кипения. Ниже представлена принципиальная схема ректификационной колонны с кратким описанием самого процесса перегонки:

Перед процессом ректификации нефть специальным образом подготавливают, а именно, избавляют от примесной воды с растворенными в ней солями и от твердых механических примесей. Подготовленная таким образом нефть поступает в трубчатую печь, где нагревается до высокой температуры (320-350 о С). После нагревания в трубчатой печи нефть, обладающая высокой температурой, поступает в нижнюю часть ректификационной колонны, где происходит испарение отдельных фракций и подъем их паров вверх по ректификационной колонне. Чем выше находится участок ректификационной колонны, тем его температура ниже. Таким образом, на разной высоте отбирают следующие фракции:

1) ректификационные газы (отбирают в самой верхней части колонны, в связи с чем их температура кипения не превышает 40 о С);

2) бензиновая фракция (температуры кипения от 35 до 200 о С);

3) лигроиновая фракция (температуры кипения от 150 до 250 о С);

4) керосиновая фракция (температуры кипения от 190 до 300 о С);

5) дизельную фракцию (температуры кипения от 200 до 300 о С);

6) мазут (температуры кипения более 350 о С).

Следует отметить, что средние фракции, выделяемые при ректификации нефти, не удовлетворяют стандартам, предъявляемым к качествам топлив. Кроме того, в результате перегонки нефти образуется немалое количество мазута — далеко не самого востребованного продукта. В связи с этим после первичной переработки нефти стоит задача повышения выхода более дорогих, в частности, бензиновых фракций, а также повышения качества этих фракций. Эти задачи решаются с применением различных процессов вторичной переработки нефти , например, таких как крекинг и риформинг .

Следует отметить, что количество процессов, используемых при вторичной переработке нефти, значительно больше, и мы затрагиваем лишь одни из основных. Давайте теперь разберемся, в чем же заключается смысл этих процессов.

Крекинг (термический или каталитический)

Данный процесс предназначен для повышения выхода бензиновой фракции. Для этой цели тяжелые фракции, например, мазут подвергают сильному нагреванию чаще всего в присутствии катализатора. В результате такого воздействия длинноцепочечные молекулы, входящие в состав тяжелых фракций, рвутся и образуются углеводороды с меньшей молекулярной массой. Фактически это приводит к дополнительному выходу более ценной, чем исходный мазут, бензиновой фракции. Химическую суть данного процесса отражает уравнение:

Риформинг

Данный процесс выполняет задачу улучшения качества бензиновой фракции, в частности повышения ее детонационной устойчивости (октанового числа). Именно эта характеристика бензинов указывается на бензозаправках (92-й, 95-й, 98-й бензин и т.д.).

В результате процесса риформинга повышается доля ароматических углеводородов в бензиновой фракции, имеющих среди прочих углеводородов одни из самых высоких октановых чисел. Достигается такое увеличение доли ароматических углеводородов в основном в результате протекания при процессе риформинга реакций дегидроциклизации. Например, при достаточно сильном нагревании н -гексана в присутствии платинового катализатора он превращается в бензол, а н-гептан аналогичным образом — в толуол:

Переработка каменного угля

Основным способом переработки каменного угля является коксование . Коксованием угля называют процесс, при котором уголь нагревают без доступа воздуха. При этом в результате такого нагревания из угля выделяют четыре основных продукта:

1) Кокс

Твердая субстанция, представляющая собой практически чистый углерод.

2) Каменноугольная смола

Содержит большое количество разнообразных преимущественно ароматических соединений, таких как бензол его гомологи, фенолы, ароматические спирты, нафталин, гомологи нафталина и т.д.;

3) Аммиачная вода

Несмотря на свое название данная фракция, помимо аммиака и воды, содержит также фенол, сероводород и некоторые другие соединения.

4) Коксовый газ

Основными компонентами коксового газа являются водород, метан, углекислый газ, азот, этилен и т.д.